约翰•肯尼迪在他五岁的时候进入爱德华奉献学校（EdwardDevotionSchool）学习，1922~1924年期间，他在那里学习幼儿园到三年级的课程。1924年，7岁的肯尼迪和他九岁的哥哥小约瑟夫•帕特里克•肯尼迪（JosephPatrickKennedy，Jr.）被送入德克斯特学校学习。后来肯尼迪又被送到位于康涅狄格州瓦林福德（Wallingford）的坎特伯雷寄宿学校继续学习、生活。1935年秋季，他请求插班学习普林斯顿大学的课程，但是遭到了该学校的拒绝。后来，他的父亲经过努力，安排他于11月初入学。由于疾病缠身，他只坚持到12月就中断了学习。1936年7月，肯尼迪申请进入哈佛大学学习并被顺利录取。
在哈佛大学学习期间，他曾两度到欧洲访问。1937年夏季，他用了两个月的时间在法国和英国旅行。探询罗斯福政府新政下的美国的发展和欧洲的发展的情况、纳粹德国与法西斯意大利是否使人们担忧会再次爆发欧洲战争等问题。1939年春季，他再次访问了伦敦和罗马等地，并从教皇庇护十二世那里领受了圣餐。在这两次访问的间隙，他还于1938年7月大学二年级毕业后到达伦敦，利用暑假时间在美国大使馆工作，并于假期结束后返回美国，参加哈佛大学三年级课程的学习
约翰•肯尼迪的欧洲之行和课程学习的主要成果，是一篇论述英国绥靖政策根源的大学四年级优等生论文。他花费了两个月的时间写成了长达148页的论文：《慕尼黑的绥靖政策——英国民主从裁军政策缓慢转化为重整军备政策的必然后果》，《纽约时报》专栏作家阿瑟•克罗克帮助他进行了风格方面的修改，并根据温斯顿•丘吉尔的作品《英国沉睡的时候》推荐了一个标题：《英国为什么沉睡》（WhyEnglandSlept）。肯尼迪写成这篇论文之后，他的父亲鼓励他出版成书，这本书在美国和英国都得到了好评，销量巨大。1940年6月他以优异的成绩从哈佛大学毕业，并获得了国际关系荣誉学位。
1940年9月，肯尼迪到斯坦福大学商学院学习。以便在加利福尼亚州恢复身体健康。他的研究生课程（只学了一个学期，到1940年12月）理应为商务和国际金融，但他仍然对政治学和国际关系十分感兴趣。健康问题再次导致他于1941年初回到美国东部，忙于找人撰写他父亲的回忆录。肯尼迪曾考虑申请进入耶鲁大学法学院学习，但他后来因陪同家人到南美洲旅行而放弃了这一打算。他游览了阿根廷、巴西、智利并且在乌拉圭、秘鲁、厄瓜多尔、哥伦比亚和巴拿马做了短暂停留。
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